El Cayman es el Boxster con techo, y para muchos el deportivo más puro que fabrica Porsche. Se presentó en 2005 y tomó la plataforma del roadster de motor central y le añadió un techo cupé fijo de línea fastback, con lo que ganó rigidez estructural y una elegancia propia de shooting brake.
Esa rigidez adicional, junto con el bóxer de seis cilindros montado justo detrás del conductor, da al Cayman un comportamiento que muchos consideran más neutro y comunicativo que el del propio 911. Durante años Porsche limitó con cuidado su potencia para proteger a su buque insignia, algo que los aficionados conocían bien.
En las versiones GT4 y después GT4 RS, el Cayman por fin se soltó con bóxers de seis cilindros de giro alto y un genuino pedigrí de circuito, y se consolidó como el Porsche de los conductores, cuyo único límite real era la política de la marca por encima de él.